Имеем Apache + PHP, обновлять пока не хотим, т.к. есть проблемы совместимости с новыми версиями PHP. Нужен TLS, поддержки которого еще не было на момент сборки. Обновили порты (старые на всякий случай сохранили). Собрали новый OpenSSL и Curl, пересобрали Apache и PHP из старых портов. Перезапускаем

А все дело в том, что расположение библиотек поменялось. Свежесобранные либы лежат в /usr/local/lib/, а старые - в /usr/lib и /usr/lib32. Новые же .h файлы лежат на старом месте. Поэтому собирается все без проблем, а при загрузке - ошибка. Нужно заменить старые либы на новые. Например, symlink'ами.

/usr/lib/libcrypt.so -> /usr/local/lib/libcrypt.so
/usr/lib/libcrypt.a -> /usr/local/lib/libcrypt.a
/usr/lib/libssl.so -> /usr/local/lib/libssl.so
/usr/lib/libssl.a -> /usr/local/lib/libssl.a

И аналогично - /usr/lib32. И снова полностью пересобрать Apache + PHP. Не нужно делать make clean !!!. Это приведет к пересборке OpenSSL и Curl из старого дерева портов. Нужно просто удалить каталог work перед сборкой.

См. также:

• Apache will not start with OpenSSL from ports | The FreeBSD Forums
• Apache22 Undefined symbol "TLSv1_2_server_method"
• Bug #400: Apache will not start with OpenSSL from ports - FreeBSD

FB